Так, на момент свадьбы с Милдред Харрис Чаплину было 29, в то время как невесте всего 16. Однако брак их длился недолго — всего два года, а развод проходил громко и со скандалом. Ненамного крепче оказался и союз с 16-летней Литой Грей, свадьба с которой состоялась 26 ноября 1924 года в Мексике. У них родилось двое сыновей — Чарльз и Сидни. Лита даже снялась в нескольких фильмах Чаплина, для которых он сам написал сценарии — «Золотая лихорадка», «Праздный класс» и «Малыш».
Чарли Чаплин помог состояться как киноактрисе и Полетт Годдар, с ней он тайно сочетался браком в 1936 году. Полетт сыграла главные роли в кинолентах «Новые времена» и «Великий диктатор». После их расставания она уехала в Швейцарию и вышла замуж за писателя Эрих Мария Ремарка.
Главной любовью жизни для Чаплина стала Уна О’Нил — дочь лауреата Нобелевской премии по литературе Юджина О’Нила. Из-за того, что муж Уны был на 36 лет старше ее, отец навсегда отказался от общения с ней. Тем не менее, именно этот брак Чаплина оказался самым крепким и продолжительным. У Чарли и Уны родилось три сына и пять дочерей. Последний ребенок появился на свет, когда королю немого кино было 73 года.
Некоторые из потомков Чарли Чаплина пробовали хотя бы в некоторой мере повторить успех отца на актерском поприще. Более всего реализоваться в профессии удалось его старшей дочери Джеральдине. Кинокарьера началась для нее с небольшой роли в «Огнях рампы». В фильмах отца периодически снимались и другие дети Чаплина. Актерскую династию продолжила его внучка — дочь Джеральдины Уна, родившаяся в Испании в 1986 году. Среди недавних картин с ее участием — многосерийный телесериал «Игра престолов».